La villa de Caballar se asienta sobre un antiguo castro romano y se tiene conocimiento de su existencia desde el siglo XII, cuando la reina doña Urraca entregó la población al obispo de Segovia junto con Turégano. En aquellos documentos aparece con el nombre de Cova Caballar o Cavallar (del Latín CABALLUS, caballo de carga) al existir en la zona un abrigo natural que era utilizado como refugio de caballos. Esta denominación ha derivado con el tiempo hacia el nombre actual: Caballar.
En el pueblo hay varias fuentes naturales muy abundantes. Esto ha originado que en la localidad existan muchas huertas y que sus productos sean conocidos en toda la provincia, entre ellos los judiones con denominación de origen.
Celebran las festividades de San Isidro, la romería de la Fuente Santa el primer domingo de septiembre y el 24 de octubre las festividades de San Valentín y Santa Engracia.
En Caballar se ha venido celebrando, al menos desde el siglo XVI, la rogativa conocida como Las Mojadas, vinculada a San Valentín y Santa Engracia (hermanos de San Frutos), en la que los fieles en años de extrema sequía sacan en procesión las reliquias de los hermanos mártires y las sumergen en la Fuente Santa implorando lluvia.
